Oskar Fiala se narodil 11. května 1860 na Vyšehradě. Studoval pod vedením profesora Jakuba Husníka na reálném gymnáziu v Praze a dle některých zdrojů byl žákem Julia Mařáka, i když toto tvrzení není jednoznačně potvrzeno. Podnikl studijní cestu do Francie, která ovlivnila jeho tvorbu.

Fiala byl známý jako malíř a grafik, specializující se na ex libris. Během svého života vyučoval kreslení na různých školách, včetně průmyslové školy na Smíchově a chlapecké měšťanky v Bubenči, kde působil jako ředitel od roku 1910. Byl jedním ze zakládajících členů Jednoty umělců výtvarných a přispíval odbornými články do časopisu Dílo.

Ve své tvorbě se zaměřoval na akvarely, grafiku a kresby, které byly často reprodukovány v časopisech jako Zlatá Praha a Světozor. Jeho díla, jako například "Makové pole" a "Valašský dvůr", reflektují vliv secesní stylizace a jeho návštěv na Slovácku a Valašsku. Fiala rovněž navrhoval litografické plakáty a ilustroval knihy, včetně "Smíchovsko a Zbraslavsko" a "Dívčí svět".

Oskar Fiala zemřel 10. března 1918 v Bubenči.