Josef Dobrowsky se narodil 22. září 1889 v Karlových Varech, které byly tehdy součástí Rakouského císařství. Jeho otec byl klenotník.

Studoval na Uměleckoprůmyslové škole ve Vídni a poté na Akademii výtvarných umění ve Vídni, kde byli jeho učiteli Christian Griepenkerl a Rudolf Bacher. Během první světové války byla jeho studia přerušena, ale po válce je dokončil v roce 1919.

V roce 1915 se oženil s Theresií Mayerovou a měli spolu dva syny. Po válce se stal svobodným umělcem a připojil se k vídeňské secesi. Jeho tvorba se věnovala krajinám, portrétům a žánrovým výjevům. Byl ovlivněn staršími rakouskými malíři jako byli Gustav Klimt a Ferdinand Hodler.

Od roku 1927 jezdil s Ferdinandem Kittem na letní výlety k jezeru Wolfgang a založili uměleckou kolonii známou jako Zinkerbachova umělecká kolonie.

Během druhé světové války zůstal věrný Vídni a pokračoval v malování, ačkoli některá jeho díla byla stažena pro degeneraci. Po válce byl jmenován profesorem malířství na vídeňské Akademii.

Josef Dobrowsky zemřel 9. ledna 1964 v Tullnerbachu.