Josef Tockstein se narodil 10. ledna 1912 ve městě Železný Brod v Československu. Studoval na Obchodní akademii v Železném Brodě. Jeho výtvarný projev byl blízký skupině 42, a byl ovlivněný zejména kubismem a surrealismem. Jeho umělecký talent a styl byly výrazně ovlivněny také jeho bratrem Jindřichem Tocksteinem, který byl významným sklářem.

Josef Tockstein začal malovat v sedmdesátých letech, ačkoliv neměl formální výtvarné vzdělání. Jeho expresivní tvorba zahrnovala figurální kompozice, portréty a různé městské a venkovské motivy. Pracoval s různými médii, včetně akrylů, akvarelů, pastelů a barevných křídel, což mu umožnilo vyjádřit svou uměleckou vizi skrze různé techniky.

Kromě malby byl Josef Tockstein také literárně činný. Psal básně a povídky, což naznačuje jeho zájem o multidisciplinární umělecký přístup.

Josef Tockstein zemřel 13. března 1992 v Praze. Jeho vystavené obrazy pocházejí výhradně ze soukromých sbírek, a jeho umělecké dědictví pokračuje v podobě vystavených obrazů v sbírkách milovníků umění.