Michael Rittstein se narodil 17. září 1949 v Praze. Jeho vzdělávací cesta začala na SOŠV Václava Hollara, kde studoval v letech 1964 až 1968. Následně se v letech 1968 až 1974 věnoval studiu na Akademii výtvarných umění v Praze pod vedením profesora Arnošta Paderlíka. Od roku 2001 je na této instituci vedoucím Malířského ateliéru III.

Rittstein patří k nejvýznamnějším představitelům expresivní figurální malby. Během své kariéry se inspiroval díly českých malířů jako byli Luděk Marold a Zdeněk Burian, ale také řadou jiných malířů 19. a 20. století. V 70. letech 20. století začal vystavovat svá díla, která však často narážela na neshody s tehdejším vládnoucím režimem. V Rittsteinově tvorbě je klíčová komunikace s divákem, často prostřednictvím humoru, ironie nebo sarkasmu. Kromě tradiční malby se Rittstein věnuje i ilustracím knih, filmové spolupráci a vytváření konceptuálních děl či prostorových instalací.

Michael žije a pracuje střídavě v Praze a v Brnířově, kde na své chalupě tvoří většinu svých děl. Je členem výtvarných skupin „12:15“, „Pozdě, ale přece“, „Nová skupina“ a „SVU Mánes“.

Od roku 2018 zastává funkci předsedy Jednoty umělců výtvarných.