Jaroslav Kaiser se narodil 21. února 1919 v Lázních Bělohrad. Jeho otec pracoval jako strojník na statku a také jako topič v textilním závodě ve Dvoře Králové nad Labem. Zde se Jaroslav vyučil litografem. Po setkání s malířem a grafikem Karlem Štikou se rozhodl stát se malířem. Studoval na Malířské škole Spolku výtvarných umělců Mánes v letech 1936 až 1942, kde měl za učitele významné osobnosti jako profesor Vladimír Sychra, Vojtěch Tittelbach, Jan Bauch nebo Miloslav Holý.

Během druhé světové války pracoval jako totálně nasazen v ČKD. Poté, v roce 1945, se zapsal na Vysokou školu uměleckoprůmyslovou v Praze, kde absolvoval v roce 1950.

Od roku 1957 byl členem Sdružení českých umělců grafiků Hollar a patřil k jeho aktivním členům. Působil také ve Spolku sběratelů a přátel exlibris, kde byl v letech 1974 až 1989 členem výboru.

Kaiser působil jako profesor serigrafie, figurální a návrhové kresby na Výtvarné škole Václava Hollara od roku 1961 do roku 1985.

Jeho tvorba zahrnovala především grafiku, ale věnoval se i malířství, přičemž jeho malířská tvorba zůstala na okraji jeho zájmu. Experimentoval s různými tiskařskými technikami, včetně černobílé grafiky, barevného linorytu, litografie a slepotisku. Jeho tvorba se později zaměřila na serigrafii, kde významně přispěl k rozvoji této techniky. Kaiser také ilustroval knihy, vytvářel poštovní známky a ex libris.

Zemřel 9. června 2007 v Praze. Jeho díla jsou zastoupena ve sbírkách Národní galerie Praha, Galerie hlavního města Prahy, Kunsthaus Hamburk, Museum of Modern Arts Skoplje, Prefectural Museum of Modern Arts Saitama v Japonsku a dalších.