Jiří Máška se narodil 2. listopadu 1955 v malé jihočeské vesnici Ražice. Již od útlého věku projevoval umělecké nadání, které zpozoroval jeho dědeček Václav Brož. Ten mu zajistil setkání se svým přítelem, malířem Václavem Říhánkem, který Jiřímu poskytl základy kompozice, barev, uměleckého cítění a vnímání umění jako celku. Jeho matka, paní Mášková, podporovala Jiřího uměleckou činnost a jako dítěti mu kupovala ty nejlepší barvy, štětce a další malířské potřeby.

Do svých 10 let se Jiří věnoval malování pod vedením malíře Václava Říhánka. Poté začal navštěvovat hodiny malování u akademického malíře Jiřího Rejžka ve Strakonicích, který ho vedl až do jeho 16 let. Jiří Rejžek hrál významnou roli i při Jiřího zkouškách na čtyřletou grafickou školu v Praze, kde studoval u profesora Janocha. Po ukončení školy se Jiří vrátil do Jižních Čech, kde pracoval jako vedoucí propagace Parku kultury a oddechu v Českých Budějovicích.

Spolu s několika přáteli, malíři a sochaři, založil uměleckou skupinu, která vystavovala umění nepřijatelné pro komunistický režim. Jejich výstavu v roce 1983 však komunisté ukončili policejním zásahem, čímž uzavřeli možnost členům skupiny dlouhodobě vystavovat a rozvíjet své umělecké talenty. Kvůli své touze malovat a svobodně vyjadřovat své myšlenky Jiří Máška opustil republiku a emigroval do Spojených států, kde pokračoval ve studiu malířství u profesora Hansona na Evrett College ve Washingtonu.

Ke konci svého studia vystavoval Jiří Máška své obrazy v Jackson Street Gallery v Seattlu. Jeho práce získala jednoznačnou pozitivní odezvu jak veřejnosti, tak odborníků a uměleckých kritiků. Následně obdržel nabídky na výstavy v Los Angeles, New Yorku a Vancouveru.

Po výstavě v New Yorku v Galerii Ariel mu byla věnována celá strana prestižního New Yorkského magazínu Manhattan Arts. Umělecká kritička Elizabeth A. Witfordová napsala: "Obrazy Jiřího Mášky jsou divokým projevem tvůrčího ducha. Dokáže malovat s obraty, které připomínají dřevořezbu, ale i s neuvěřitelně jemným jemnějším stylem japonských pergamenů. Jiří Máška objevil nový jazyk, univerzální a zároveň konkrétní. Je to jazyk duše k duši, zachycující zvuky a myšlenky, které se navzájem přitahují a prolínají. Fantastický rytmus Máškových obrazů kompozičně i umělecky připomíná práci slavného abstraktního expresionisty Archiva Gorkého. Nová hvězda na obzoru pro všechny milovníky umění."