Jacob Grimmer, předpokládaně narozený kolem roku 1525, byl umělec patřící do generace následovníků Pietera Bruegela staršího. Podle knihy Karla van Mandera Het Schilder-boek (1604) studoval postupně u Matthyse Cocka, Gabriela Bouwense a Christiaena van den Queeckborna, i když od posledně jmenovaných dvou umělců nejsou známa žádná díla. Zřejmě podnikl cestu do Itálie, což je zmíněno v dílech Vasariho (1550) a Guicciardinie (1567).

V roce 1547 se Grimmer stal mistrem cechu svatého Lukáše a působil v městské komoře rétorů. O rok později, v roce 1548, se v Antverpách oženil s Lucií van de Wouwer, s níž měl nejméně čtyři děti. Jejich syn Abel (asi 1570–po 1617) následoval svého otce jako krajinář v bruegelovské tradici.

Jacob Grimmer pořídil v roce 1550 skromný dům na Paddengrachtu v Antverpách a zdá se, že zůstal ve městě až do konce svého života. Datovaná díla Jacoba Grimmera jsou známa od roku 1546 do roku 1589, ale i přes existenci nedávné monografie o tomto umělci je jeho stylový vývoj stále málo známý.

Podobně jako Bruegel maloval Grimmer často krajiny symbolizující Čtyři roční období nebo Dvanáct měsíců a zobrazoval náboženské krajinné náměty, například Babylonskou věž. Byl velmi uznávaný ve své době a často spolupracoval s dalšími umělci, jako byli Marten van Cleve a Gillis Mostaert, kteří dodávali postavy do jeho krajinných scén. Abel Grimmer, syn Jacoba Grimmera, se stal také malířem a pokračoval v tradici svého otce.